ハード：PS2
値段：7,140円(込)
発売日：2005/8/25
開発：コーエー
ジャンル：シミュレーション
裏技：
●データ引き継ぎでボーナスを入手
ゲーム開始時に『ウイニングポスト6』シリーズ、または2006年以降までプレイした状態の『ウイニングポスト7』のデータ（共に所持資金が10億円以上）を読み込ませる、100億円までの資金と牧場施設を引き継ぐことができる。『ウイニングポスト7』のデータの場合は、さらに「お守り（※各最高10個まで）」も引き継がれ、その「お守り」によってゲーム中のリストなどにも変化が起きる。
●「お守り」で高ランクの幼駒を購入
「お守り」を入手すると、庭先取り引きで、「お守り」に対応するランクの幼駒を購入できるようになる。色別の入手条件は以下の通り。
・赤…初勝利、GⅠ勝利、天皇賞春秋連覇（同一年）、グランプリ連覇（同一年）、マイルGⅠ連覇（同一年）、スプリントGⅠ連覇（同一年）、同一GⅠ連覇、アジア
・マイル・チャレンジ制覇、秘書更新時（所持金額が関係）。・銅…各種3冠（牡馬/牝馬/秋古馬/欧州/米国/トリプルティアラ/欧州オークス3冠/英国3冠/英牝馬3冠/仏国3冠/仏国牝馬3冠/愛国3冠/欧州3歳牡馬マイル3冠/欧州3歳牝馬マイル3冠）、WSRC優勝、BHBサマートリプルクラウン、グローバル
・スプリント・チャレンジ優勝、年末表彰の各種最優秀馬、殿堂馬銅の像作成、プレイヤーGⅠ5勝ごと、秘書更新時（所持金額が関係）。・銀…優秀馬主賞、優秀生産者賞、香港国際レース1日全制覇、年度代表馬、リーディングサイアー、殿堂馬銀の像作成、プレイヤーGⅠ25勝ごと。
・金…最優秀馬主賞、最優秀生産者賞、国内GⅠ全制覇、海外主要GⅠ全制覇、全重賞制覇、ドバイワールドカップデー全制覇、同一年ロイヤルアスコットGⅠ全制覇、凱旋門デー1日全制覇、BC1日全制覇、同一年5大ダービー全制覇、殿堂馬金の像作成、プレイヤーGⅠ100勝ごと、牧場フル拡張（日
・米・欧）。
●イベントで「お守り」をトレード
1986年以降で、相馬、織月、高天原と面識があり、金以外の同色「お守り」を5枚以上所有していると、トレードイベントが発生する。イベントが発生する時期は、以下の通り。・1月第4週…相馬が赤のお守り5個を銅のお守り1個に交換してくれる。
・2月第4週…織月が銅のお守り5個を銀のお守り1個に交換してくれる。
・3月第5週…高天原が銀のお守り5個を金のお守り1個に交換してくれる。
●海外牧場を経営
2008年以降で、5つの条件を満たしていると海外牧場購入イベントが発生、購入すれば翌年から海外牧場を経営できる。条件は以下の通り。・優秀生産者賞または最優秀生産者賞を受賞している。・海外で良成績を残している。・牧場の基本施設を2回以上拡張している。・資金が30億円以上ある。・海外のコーディネーターと知り合っている。